1593 році, перебуваючи на службі у князя Костянтина Острозького, Наливайко брав участь у придушенні повстання ще одного козацького ватажка Кшиштофа Косинського. Наступного року за домовленістю з Острозьким Наливайко очолив бунт козаків і селян, намагаючись відвести їх від маєтків свого патрона і спрямувати їхню лють і руйнівну енергію проти ворогів князя.